一度開業した人間が、正社員に戻ったときにできそうな副業戦略【整理】

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こんにちは、ハヤです。

悩みを抱える方

個人事業主から正社員にもどったんだけど、やっぱり副業したいなぁ。何ができるかなぁ。

 以上の悩みを解決します。
 

◆本記事の内容

・個人事業主から正社員に戻った後の副業戦略について

haya

私は20代で、正社員・派遣社員・個人事業主という3つの働き方を経験してきました。そして現在は、個人事業主は辞めずに再び正社員に戻ろうとしています。(2026年5月時点)

私は20代で、正社員・派遣社員・個人事業主という3つの働き方を経験してきました。そして現在は、個人事業主から再び正社員に戻ろうとしています。(2026年5月時点)

個人事業主として活動したことで、収入の不安定さだけでなく、税制度や経費、働き方の自由さなど、正社員では見えにくい現実も一通り経験しました。その上で、あえて正社員に戻るという選択をしようとしています。

今回はそんな視点から、個人事業主から正社員に戻った場合でも続けやすそうな副業について、自分なりに整理してみたいと思います。

この記事は、約5分で読めます。 

それでは、どうぞ。

正社員・派遣社員・個人事業主の働きについて、紹介しています。よかったら。

この記事の流れ

「本業で出世を狙わない」戦略

営業 画像

今のところ「本業で出世を狙う」という考え方はあまり持っていません将来的には、年下や同級生の指示で働く場面も普通にあると思います。

どちらかというと、

本業は持続可能なペースで続けるその上で、残りの時間を趣味や副収入づくりに使う

という考え方に近いです。

もちろん、出世を否定したいわけではありません。ただ、役職が上がるほど責任も重くなり、簡単には辞めにくくなる可能性があります。

また、仕事中心の生活になってしまうと、自分の時間や思考の余白も減りやすい気がしています

そのため私は、「本業で無理に上を目指す」より、

心身を壊さずに働けること
・長く続けられること
・趣味や副業に使う余力を残すこと

・友人・家族と時間を過ごすこと

このあたりを重視したいと思っています。

この考え方に近い内容のサイトです。興味がある方はぜひ見てみてください。(他サイト)

働き方の影響を受けた先輩

私が尊敬している人に、「35歳までにガッツリ稼いで、その後はゆっくり過ごす」という考え方をしている方がいました。その方は、サラリーマンを辞めたあと、日雇いバイト(週4〜5)をしながら、音楽関係の業務委託も並行していました。(おそらく個人事業主)

かなりハードな生活で、日中はバイト、仕事終わりに仕事で地方遠征に行くこともありました

当時28歳くらいの方だったのですが、正直「化け物みたいな体力だな」と思いつつ、どこか憧れていた部分もあります。私も、雇用形態こそ違いますが、理想としてはその先輩に近い働き方・稼ぎ方ができればと思っています。

余談ですが、私が「スーツ必須の会社は絶対NG」と思っているのも、

スーツを着るの嫌だったから

と言っていた、その先輩の影響が今でも残っているのかもしれません笑

出来そうなこと

正社員になりながら、個人事業主として働く方法としては以下がある・または挑戦してみたいなと思っています。

あくまで参考程度で。

①投資

投資資金

「投資家としてやっておきたいこと」に近いです。

興味があるのは、株・投資信託・不動産・コモディティなど。

すでに株、投資信託、コモディティ・暗号通貨には触れているのですが、将来的には不動産にも挑戦してみたいと思っています。

くれぐれも投資は自己責任で。

投資についてかなり参考になる本です。よかったら。

②業務委託

仕事を依頼している企業と契約して、業務委託として働く形です。

私自身、過去に業務委託で働いていた経験があります。ただ、当時のような完全出社型の案件は、正社員と並行するには時間的にかなり厳しいと思っています。

そのため、今後やるとしたら、

・土日祝だけ
・空いている時間に対応できる
・リモート寄り

こういった柔軟な案件であれば、挑戦してみたいと思っています。

気になっている業務委託

今後、業務委託として挑戦できそうで気になっているのは、以下のジャンルです。

・Web系
・音楽系
・芸能系

これまでの経験や興味を活かせそうな分野なので、タイミングが合えば少しずつ関わってみたいと思っています。

③起業

起業は、私の働く先の最終目標です。

私は20代で、正社員・派遣社員・個人事業主という3つの働き方を経験してきました。

ただ、自分の中でまだ経験していないのが、「経営者」という立場です。(10人規模の会社で良いので)

以前、業務委託で常駐していた会社でも、30歳前後で起業して会社を作った人たちが何人もいました。

そう考えると、自分にもそろそろチャンスはあるのかもしれないと思っています。集客、マネジメント、経営、マーケティング、サイト運営など。これまで勉強してきたことを活かせるフィールドになるのが理想です。

そして今振り返ると、個人事業主という働き方は、起業の一歩手前の段階だったのかもしれません。

働き方のヒントを与えてくれた本です。よかったら。

でも週6働くのはしんどいでしょ?

私は以前、過去記事でこんなことを書いたことがあります。

「平日フルタイムで働きながら、さらに休日も副業に使うのは、自分には合わない働き方なのでは?」そう思われる方もいるかもしれません。

私が嫌だったのは、「同じ会社」「合わない上司がいる」というこの環境の中で、空気的に休日まで仕事を強制される状態でした。

一方で、過去にやっていた「派遣社員+日雇いバイト」のように、行く場所・やること・人が変わる働き方は意外と苦ではありませんでした。逆にその環境変化がむしろ楽しかったです。もちろん体は疲れましたが、自分の意思で選んで働いていたので、気持ちはそこまで疲れなかったです。

要するに私は、周囲の空気でやらされる仕事のために、休日まで削りたくないのだと思います。

向いていなそうなこと

ここからは、私の中で「副業としてはあまり向いていないかもしれない」と感じているものを挙げていきます。

もちろん、絶対にできないという話ではありません。あくまで、今の自分の性格や考え方を基準にした感想程度で読んでもらえればと思います。

①ブログ(アフィリエイト)

今のこのブログで、一攫千金を狙うのは正直難しいと思っていますし、そこはもう諦めています。

ただ、そもそも私にとってブログは、稼ぐこと以上に「趣味」や「思考整理」の意味合いが強いです。また、「noteは稼ぎやすい」みたいな話を見て、AIで記事を作って販売してみたこともありました。

ただ、やはり売れませんでした(笑)正直、どこの誰かわからない人の記事に、お金を払おうとはなかなか思わないですよね。

最近はAIを使ったコンテンツ量産も増えていますが、誰にでも書ける記事は、数年後には飽和する未来が見えてしまいました。ちなみにAI記事は2記事ほど作ってやめました。

今のところブログは、「稼ぐ場所」というより、趣味や思考を表現するためのツールくらいがちょうどいい気がしています。

自由に書くことを決心したときの記事です。よかったら。

②肉体労働・バイト

今の私には体力的にしんどいですが、デスクワークでなまった体を動かす目的で、日雇いバイトなどをするのも一つの方法だと思います。

私自身、派遣時代に平日は会社、土日はフリーター時代の日雇いバイトにそのまま行く生活を1年ほどしていました。行きつけの現場もあったのですが、閑散期や人の入れ替えで徐々に呼ばれなくなり、そのままフェードアウトしました。

当時、現場で知り合ったフリーランスのWebデザイナーの方が、

「体がなまるから仕事しに来てる」

と言っていたのが印象に残っています。

30代以降は体力的にしんどくなる可能性も高いですが、20代などで体力がある人には意外と合うかもしれません。普段関わらないような人たちと接する機会も多く、良くも悪くも社会経験にはなります(笑)

ただ、個人的には肉体労働をほどほどにがいいとは思っていますが、「最悪、体を使って働ける」という感覚があるだけでも、精神的な安心感はかなり変わってくると思います。

派遣バイトを行っていたときに書いていた記事の一部です。よかったら。

③FX

ルールやリスク管理を理解すれば安全に運用できるのかもしれませんが、個人的には借金リスクの怖さが強いため、今のところは無しです。

④物販(メルカリなど)

正直、私にはあまり向いていない気がしています。在庫を抱えたり、発送や管理をしたりするのが、どうしても面倒に感じてしまいます。

もちろん、物販でしっかり稼げる人もいるとは思います。ただ、自分の場合は「利益を伸ばす」より、「早く手放してスッキリしたいという感覚の方が強いです。

なので不要なものがあれば、細かく売るより、まとめて処分したり、ブックオフなどに持っていく方が性格的には合っている気がしています。

ただ、今後もし事務職などで在庫管理や数字管理を扱うようになるとすれば、意外と物販にハマる可能性はあるのかもしれません。

⑤ウーバー系

向いている人には、かなり現代的で良い稼ぎ方だと思います。特に東京のような都心部なら、しっかり稼げる可能性もあるのかもしれません。

ただ、私は郊外に住んでいるので、そもそも環境的にあまり合っていない気がしています。

また、バイクに乗れない、自転車を使いたくないみたいな謎のこだわりもあり、個人的にはあまり向いていないと思っています。

まとめ:個人事業主から正社員に戻る

今回は、個人事業主から正社員に戻った場合でも、無理なく続けられそうな副業について整理してみました。

正社員という安定を持ちながら、自分の収入源も少しずつ育てていく。

独立を経験した人ほど、その大切さを実感しやすいのかもしれません。

もちろん、しんどくなったら個人事業主を廃業するのも全然ありだと思います。

ただ私自身は、せっかく「稼ぐ方法」や「確定申告」などを経験してきたので、無理に全部やめる必要はないとも感じています。むしろ活かしまくるべきだと思っています。正社員をやりながら個人でも稼げるようになると、働き方の選択肢はかなり広がります。

個人事業主としてやってきた経験があることで、正社員として会社に管理されるだけでは身につきにくいことも、できるようになったので開業して後悔はしていません。

というわけで今回は以上です。

まとめ

・副業で業務委託くらいはできそう

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